Можно ли в DLINQ реализовать загрузку EntitySet-ов каждый раз при обращении к связаному свойству, а не единожды при первом обращении ?

Насколько мне известно просто отключить кэширование внутри EntitySet вам не удастся.

Если вам нужна эта выборка только для чтения то вы можете просто заменить её запросом, который будет каждый раз вызываться при обращении к get аксессору.

List<Customers> Customers
{
    get
    {
       using (NorthwindDataContext ctx = new NorthwindDataContext())   
       {
           return from c in ctx.Customers ....
       }    
    }
}

Операции добавления сущности и удаления сильно упростятся, при добавлении проско укажете связаный обьект и сохраните, а при удалении обьект просто удаляется :)